Situata a circa 4 km dal Villaggio Vacanze No Profit Give Kids the World Village, la villa Calypso Cay Disney Retreat Kissimmee offre accesso a vari luoghi turistici della zona.
I punti di riferimento culturali nelle vicinanze includono il Museo di storia militare, che si trova a circa 5 minuti in auto. Questa casa vacanze è a una distanza di 6 km dal Parco Acquatico Typhoon Lagoon.
Situato a circa 5 minuti in auto dalla villa Calypso Cay Disney Retreat, il ristorante Olive Garden invita gli ospiti a gustare piatti italiani. La fermata dell'autobus più vicina è West Irlo Bronson Memorial Highway and North Poinciana Boulevard, a breve distanza dalla villa.