Situada a unos 25 minutos a pie de Capone's Dinner and Show, la villa Calypso Cay Disney Retreat Kissimmee invita a los huéspedes a explorar las diversas atracciones turísticas de la zona.
El Medieval Times Dinner & Tournament se ubica a unos 4 km de la villa y el Parque Acuático Disney Typhoon Lagoon está a unos 6 km. La ubicación es ideal para los amantes de las compras, ya que se encuentra a unos 30 minutos a pie de las Tiendas de Fábrica de Lake Buena Vista.
El restaurante Olive Garden, con platos italianos, está a poco más de 5 minutos en coche de esta casa de vacaciones. La estación de tren más cercana es Kissimmee, situada a unos 10 km, mientras que la parada de autobús West Irlo Bronson Memorial Highway and North Poinciana Boulevard está a pocas cuadras de la villa Calypso Cay Disney Retreat.