Lolizado a 25 minutos a pé de Capone's Dinner and Show, pousada Calypso Cay Disney Retreat Kissimmee fornece acesso a várias atrações turísticas nas proximidades.
O Gaylord Palms Resort & Convention Center está situado a 3.9 km da pousada, e o Kissimmee Go-Karts fica a 2.2 km de distância. A propriedade proporciona fácil acesso a maravilhas naturais como parques de diversão locais (a 2.9 km) e o Parque Aquático Disney Typhoon Lagoon (a 6 km).
Servindo pratos da cozinha siciliana, Olive Garden está localizado a 17 minutos de distância a pé. Graças ao ponto de ônibus West Irlo Bronson Memorial Highway and North Poinciana Boulevard, localizado a um curto caminho da pousada Calypso Cay Disney Retreat, os hóspedes podem facilmente explorar Kissimmee.